Tháng 8 năm 1999, khi Cuộc chiến Chechnya lần thứ II nổ ra, cùng với Shamil Basayev, Ruslan Gelayev, Ibn Al-Khattab, Aslambek Ismailov, Khunkarpasha Israpilov, Maskhadov là một trong những chỉ huy chính trong trận Grozny (1999-2000). Aslan Maskhadov cùng với quân lính của ông đã tổ chức các cuộc tấn công táo bạo chống lại quân đội Nga. Sau một cuộc họp với các chỉ huy phiến quân, vì ông là Tổng thống chính thức của Chechnya, vì tầm quan trọng của mình vào sự nổi loạn, Maskhadov, đã đồng ý rút khỏi Grozny, chuyển sang hoạt động bí mật, lãnh đạo cuộc kháng chiến du kích chống quân đội Nga. Sau khi rút quân khỏi Grozny vốn bị tàn phá sau trận chiến, Maskhadov trở lại cuộc sống như một nhà lãnh đạo du kích. Nga treo giải thưởng 10.000.000 USD cho ai bắt được ông. Ông được coi là người lãnh đạo chính trị chính thức của các lực lượng ly khai trong chiến tranh. Maskhadov tuyên bố sẵn sàng đàm phán hòa bình Moskva, nhưng phía Nga từ chối thương lượng. Tháng ba năm 2005, Maskhadov bị giết chết tại Tolstoy-Yurt, một ngôi làng ở miền bắc Chechnya.